1658年8月，郑成功、南明兵部侍郎张煌言率军北伐，进入长江，至羊山时，突遇飓风，一千多艘战船有三分之一损毁，八千多将士溺死，郑成功的三个儿子也被溺死。郑成功于是撤军南下。 此次损兵折将，无功而返，郑成功给日本德川幕府将军写信，请求日本出
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1658年8月，郑成功、南明兵部侍郎张煌言率军北伐，进入长江，至羊山时，突遇飓风，一千多艘战船有三分之一损毁，八千多将士溺死，郑成功的三个儿子也被溺死。郑成功于是撤军南下。
此次损兵折将，无功而返，郑成功给日本德川幕府将军写信，请求日本出兵相助。这是继鲁王朱以海派黄宗羲请日本发兵、周崔芝请日本发兵后，南明第三次请求日本发兵相助抗清。
日本德川幕府决定派兵相助，但由于中日海道是风暴的集中地，这次日本出兵刚行至出海道就遭遇飓风，日军船只被毁无数，死于海难者不少，于是出兵之事告吹。
郑成功北伐
日本不靠谱，郑成功只得再次单干，1659年4月，郑成功与张煌言一起率千余艘战船，扬帆而来。
舰队载着火炮、士兵，一路杀入长江，首战告捷，一举攻克定海。
然后，郑成功率领大小船只三千多艘，精兵十万余人，遮天蔽江，北上杀向南京。
当时清朝在南京一带驻军薄弱，大多数军队，不是留驻北京，就是去打贵州。然而，就在一切进展顺利，看似胜利在望之际，局势却发生了戏剧性的变化。
七月初九，郑成功大军抵达南京仪凤门，清廷提督管效忠派人对郑成功说:“国姓爷到来，我本该开门相迎。但我朝的规定是守城坚守三十天，就算城破，守将的家人也不会受牵连。
如今我与守城主将的妻儿老小都在北京，希望国姓爷宽限三十日，到八月初八我等自然开门迎降。”
这种骗小孩的话语，当场就被郑军参军潘庚钟识破了，他建议郑成功不要相信敌人，应该马上攻城。
但郑成功认为从舟山进军以来，我军战必胜，攻必取，一个小小的南京怎么会打不下?而且清朝的这个规矩，确实存在，所以拒绝了参军的提议。
对管效忠说：“我军要攻破你们这座孤城最多只用一时三刻，不过你们既然愿意投降，我就姑且宽限你们三十天的时间，但时间一到，你们还不降，那我大军破城之时，将寸草不留！”
中计
郑成功并不是宋襄公，他之所以如此胸有成竹，是因为进军途中，清朝的松江总兵马进宝和崇明提督梁化凤皆暗中与他约降。
但实际上，马进宝是真心投降，梁化凤是虚与委蛇。梁化凤是顺治朝武举进士，是个彻头彻尾为清廷卖命的汉奸。
此次北伐，他在郑成功进攻途中亲自拜见郑军大将马信，二人结为兄弟，对天盟誓，他要通过麻痹郑成功的举动在关键时刻对郑成功来个窝心一刺。
有梁化凤在城内，郑成功很放心，于是郑成功对南京城围而不打，花很多时间去拜谒明孝陵和庆祝自己的三十五岁生日。
由于主将放松警惕，上行下效，使得郑军士兵的警惕性也随之下降，他们连续几天喝酒捕鱼取乐。正是这一时期，顺治帝调遣的部队到来，局势逐渐对郑成功不利。
郑成功轻易许诺一个月不攻城造成的结果是:清军逐渐对郑成功完成反包围，而郑成功孤军深入，本利在速战，城下空耗数日，锐气逐渐消磨。
7月21日，郑成功意识到自己上当了，决定在7月25日对南京城发动总攻。
可是，7月22日，郑军中有个林姓官员叛变，他对城内清军将领郎廷佐说:“再过三天，郑军大举攻城，南京必不可守，23日，乃郑成功35岁生日，诸将定会卸甲饮酒庆贺，必不为备，可偷袭击破。”
然后，他把郑军兵力布置通通都告诉了清军。
北伐失败，损失惨重
很快，在郑军都在庆祝郑成功生日宴会上听戏饮酒之际，清军发动了突袭，郑军四只装满火药的大船被清军派来的奸细用硝磺瓶引爆，所有火药全部报销，火势延烧到郑军大船数艘。
见火药库爆炸，郑军军心大乱，清军铁骑趁机发起冲锋，一下子把郑军士兵冲溃，把他们逼到江边。
郑军士兵无一投降，大将甘辉、林胜、参军潘庚钟与属下士兵战死，剩余全部投江而死。
张煌言闻郑军在南京败北，立即写信要求郑成功再坚持一段时间，在民心可恃的基础上，派遣百艘战舰到长江上游与自己联防，继续抗清。
即便郑军虽被击溃，但此时郑军的人数依然是南京一带清军的两倍，然而，郑成功心灰意冷，归心似箭，弃镇江不守，顺流东下而去，最终撤至厦门，这场声势浩大的北伐最后以失败告终。
结语
不得不说，实在太可惜了！郑成功明显是犯了轻敌冒进的大错，带着主力就奔着南京去了，未在镇江部署重兵。
战略部署失误，战术上在南京城下空耗数日，延误时机，假如郑成功在发布檄文后一鼓作气拿下南京，局面会截然不同。
南京是一座政治色彩极浓的城市，如果收复南京，不但可以利用太祖皇帝朱元璋发祥地的优势，号召全国反清复明的势力齐聚，还可以乘势而为，逐步占领江南主要财赋地区。
苏湖熟，天下足，然后，以财养兵，以地招民，李定国、刘文秀、白文选从云贵杀出，夔东十三家顺江东下，最起码南北朝的局面就有了。
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