要说起陈群是如何成为刘备的部下，可以先从他父亲陈纪的经历说起。 董卓掌政时期，征辟陈纪去洛阳入朝为官，担任侍中，后又被任命为平原相。 《后汉书·陈纪传》：董卓入洛阳，乃使（陈纪）就家拜五官中郎将，不得已，到京师，迁侍中。出为平原相， 也就
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要说起陈群是如何成为刘备的部下，可以先从他父亲陈纪的经历说起。
董卓掌政时期，征辟陈纪去洛阳入朝为官，担任侍中，后又被任命为平原相。
《后汉书·陈纪传》：董卓入洛阳，乃使（陈纪）就家拜五官中郎将，不得已，到京师，迁侍中。出为平原相，
也就是这个“平原相”，让陈纪与刘备有了相识的缘分。
当时陈纪对董卓不看好，得了任命书后，就赶紧离开洛阳，前往平原，后来董卓想让陈纪回来做太仆（九卿之一），陈纪都没搭理，一路向东狂奔。
陈纪到了平原国，认识了当时还是公孙瓒的麾下的刘备。
当时的青州刺史焦和已死，公孙瓒表奏田楷为青州刺史，田楷以刘备为平原令。陈纪身为名士，跟公孙瓒、田楷、刘备这些人本没有利益往来；再后来，公孙瓒与袁绍交恶，袁绍任命臧洪为青州刺史，与田楷开战。大概是陈纪为了避难，干脆弃了官，去投奔徐州刺史陶谦去了。
——陈纪这一走，平原相就给刘备得去了。
【刘备游戏画像】
初平四年秋（193年），曹操为报杀父之仇，率大军讨伐徐州陶谦，刘备随田楷，应陶谦的邀请，前往徐州增援，后来曹操撤兵后，刘备也选择留了下来，帮助陶谦。
在这段时间里，刘备和陈纪又见面了。有一说一，很多年后，刘备还在诸葛亮面前说自己在徐州时，和陈纪、郑玄等名士聊天，谈论国家大事。可见，当年在平原时，刘备和陈纪的关系还不错，不至于因为立场差异而结怨。
陈纪的儿子陈群当时也在徐州，因为家乡豫州也有战乱。陶谦表刘备为豫州刺史，刘备就表陈群为别驾从事，让他做自己幕僚。
后来陶谦逝世，临死前要让徐州给刘备，陈群认为徐州是个烫手的山芋，不要为好，但是刘备心有远大志向，正想拿徐州作为“创业基地”，当然听不进陈群的话。
结果，刘备得了徐州，还没多久，就被袁术攻击，而本来收留下来防卫曹操的吕布，却趁机夺走了徐州。
刘备与吕布求和，又反复交恶，只能逃去了许都，投奔了曹操。
【陈群游戏画像】
按照《陈纪传》，陈纪应该也随刘备去了许都的，或者是在天子刘协尚在安邑、或洛阳的时候，征他为尚书令，他就去了，入了朝廷。
在建安元年，曹操把朝廷迁入许都之时（也就是陈纪、陈群的老家），陈纪还去邺城表拜袁绍为太尉，却不料袁绍不肯接受，陈纪无功而返。
后来，陈纪又脱离许都，又去下邳投奔吕布了。
陈纪在朝廷混了这么短暂的尚书令，而陈群在哪？史书没有详细记载，有可能陈群一直在徐州，跟随吕布。
反正到了建安三年（198），曹操和刘备合力攻破下邳城时，陈纪和陈群父子在城外跪拜迎接曹操，因为陈纪的名气实在太大，曹操不可能治他们的罪，而是给陈纪父子二人封官。
陈纪担任九卿中的大鸿胪。
陈群则入曹操的府中担任选拔人才的西曹掾，不久出任地方，先后担任了三处县令。
刘备在许都与将军董承互相勾结，谋划反曹；次年（199年），刘备趁着讨伐袁术的机会，脱离曹操，占领徐州，联络袁绍，宣布反曹。
从此刘备和陈群各自走上了不同的道路，再也没有重逢的机会了。
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