皇帝的宠爱改变不了解缙刚正不阿、坚持正义的气节，对不合礼仪之事，他还是要反对的。永乐三年(公元1405年)，朱棣召解缙入宫，磋商立太子之事。当时成祖的意思是想立次子高煦为太子，但解缙仍直言说：“为长，古来如此。皇太子仁孝，天下归附，若弃之立次，必兴争端。先例一
皇帝的宠爱改变不了解缙刚正不阿、坚持正义的气节，对不合礼仪之事，他还是要反对的。永乐三年(公元1405年)，朱棣召解缙入宫，磋商立太子之事。当时成祖的意思是想立次子高煦为太子，但解缙仍直言说：“为长，古来如此。皇太子仁孝，天下归附，若弃之立次，必兴争端。先例一开，怕难有宁日，历代事可为前车之鉴。”朱棣听后面有不悦，对此议犹豫不决。解缙为说服皇上，只说了一句话：“好圣孙！”两人相视而笑。最后同意立长子高炽为太子，次子高煦为汉王，并令解缙撰写立储诏书，以告天下。从此，高煦深恨解缙。高煦自以为有战功，又深得朱棣宠爱，常存夺嫡之心。见此情形，解缙上疏劝阻说：“启争也，不可。”朱棣认为这是离间他们的父子关系，对缙很有意见。永乐四年，成祖赐黄淮等人二品纱罗衣，而独不给解缙。漠国公邱福将朝廷机密”传达延外”，高煦却嫁祸解缙“禁中语”五年，解缙又被诬为“试阅卷不公”贬为广西布政司参议。临行前，礼部郎中李至刚因与解缙有宿怨，又诬缙，故即改贬交趾(今越南)，命督饷化州。
永乐八年(公元1410年)，解缙人京奏事，正遇成祖北征未归，故只好觐谒太子高炽而返。于是朱高煦又乘机进诲言说：“伺上出，私现太子，径归，无人臣礼！”祖为此震怒。当时解缙已同检讨王到广东去了，一路上，他俩看到赣江两岸旱情严重，便上疏请凿赣江通南北，引水灌田。疏上，成祖愈怒，诏令将解缙逮捕入狱。缙在狱中受尽严刑拷打，并株连多人。永乐十三年正月十三日(公元1415年2月22日)，锦衣卫帅纪纲上囚籍，成祖看到有解缙的名字问了一句很有水平的话：“缙犹在耶？”纲一贯草营人命，深为解缙憎恨。因此，他怕成祖赦免和启用解缙，便赶回狱中，假意置酒祝贺，将缙灌醉，活埋于雪中而死。那时，解缙才47岁。解缙被害后，家中财产被抄没，妻子、儿女、宗族都流放到辽东。
解缙著名对联：墙上芦苇，头重脚轻根底浅；山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空。
解缙评价：
朱元璋：“缙以冗散自恣耶。”
朱棣：“天下不可一日无我，我则不可一日少解缙。”
明仁宗朱高炽：“言缙狂，观所论列，皆有定见，不狂也！”
杨士奇：“平生重义轻利，遇人忧患疾苦，辄隐于心，尽意为之。笃于旧故及名贤世家后裔，而襟宇阔略，不屑细故，表里洞达，绝无崖岸，虽野夫稚子，皆乐亲之。故求文与书者日辏辐。独不畏强御。承运库（内）官张兴，恃宠而横，尝笞击人于左顺门下。公过之，叱曰‘御座在此，尔敢犯礼法乎！’“
罗洪先：观其应制寓讽，封事犯颜，有郑公之正；乳儿朝贵，敝屣爵位，沅湘之奇；忤权蹈危，投荒厉节，有太白之迈；保储望身，徙家戍边，有柬之之烈。是果积累得之否乎！及时未优于圣域，亦当不失为豪杰。......呜呼，非日月之明哉！公亦有言：“宁为有瑕玉，莫作无瑕石。”
《明通鉴》：”缙以迎附骤贵，才高勇于任事，然好臧否，无顾忌。“”缙以不谨持恭而卒以不密取祸。”
《明史》：“才高，任事直前，表里洞达。 ”
焦竑：“解缙之才，有类东方朔，然远见卓识，朔不及也。”
邹元标：“义节千秋壮，文章百代尊。”
钱谦益： “才名煊赫，倾动海内。”
《四库全书总目提要》：“缙才气放逸，下笔不能自休，当时有才子之目。迄今委巷流传，其少年夙慧诸事，率多鄙诞不经。”
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